1-furoyl-3,3-diethylthiourea | 77336-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-furoyl-3,3-diethylthiourea
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-furoylthiourea；1-Furoyl-3,3-diethyl thiourea；N-(diethylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 77336-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD08780834
• 分子量: 226.299
• InChiKey: KCUWVTYSWJVSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furoyl-3,3-diethylthiourea 、 cadmium(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的新型CdCl2和HgCl2配合物：红外和拉曼光谱。

  摘要：

  制备和表征了CdCl（2）和HgCl（2）与3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的两个系列的配合物。这些配合物是从配体和盐的乙醇溶液中以中等收率获得的。形成的络合物是由盐-配体与盐阴离子和阳离子共同参与而产生的。这些配合物的配位化学信息来自热稳定性数据以及IR，Raman和（13）C CPMAS NMR光谱。在配位时，这些配体的电子结构整体上发生变化，实际上影响了它们的所有振动模式，但是，在该复杂模式内，某些振动提供了有关所研究复合物性质的有价值的信息。这些硫脲衍生物具有中性配体的作用，它们通过硫代羰基的硫原子配位金属离子。观察到的nu（CS）振动的协调性和出现的低频拉曼线的频率偏移降低到较低的值，支持了这一事实，该低频拉曼线被分配给金属硫拉伸nu（MS）。形成复合体。nu（CO）振动的频率在复合物形成时总是增加，这会丢弃羰基在配位过程中的参与。发生络合，保留游离的配体构象，该构象由分

  DOI：

  10.1016/j.saa.2005.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[benzotriazol-1-yl(diethylamino)methylidene]furan-2-carboxamide 在 硫化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到1-furoyl-3,3-diethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and N,N-Disubstituted Thioureas and N-Acylthioureas

  摘要：

  由 1-氰基苯并三唑（1）和硫化氢制备的 1-苯并三唑-1-硫代甲酰胺（2）与胺反应生成硫脲类化合物 3a-e。(benzotriazol-1-yl)carboximidamides 4a-d,f-j 和 acyl- 5a-f,i-k 或 arylaminocarbonyl- 5g,h (benzotriazol-1-yl)carboximidamides 与硫化氢反应，分别得到相应的硫脲类化合物 3a-d,f-j，以及 N-酰基硫脲类化合物 6a-f,i-k 或 N-氨基甲酰基硫脲类化合物 6g,h。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829127

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Anti- Mycobacterium tuberculosis activity of platinum(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acyl thiourea complexes
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Legna Colina-Vegas、Fernando R. Pavan、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.11.020

  日期：2016.1

  ligand. The crystal structures of complexes with N,N-diphenyl-N′-benzoylthiourea (L4), N,N-diethyl-N′-furoylthiourea (L5) and N,N-diphenyl-N′-(thiophene-2-carbonyl)thiourea (L8) were determined by X-ray crystallography, confirming the coordination of the ligands with the metal through sulfur and oxygen atoms, forming distorted square-planar structures. The complexes were screened with respect to their

  摘要 通式为 [Pt(dppf)(L)]PF6, [dppf = 1, 1'-双(二苯基膦)二茂铁；报道了 L = N,N-二取代-N'-酰基硫脲]。通过元素分析、摩尔电导率、IR、NMR（1H、13C和31P1H}）光谱表征配合物。光谱数据与含有一种 dppf 和一种 O, S 螯合配体的复合物一致。N,N-二苯基-N'-苯甲酰硫脲(L4)、N,N-二乙基-N'-呋喃酰硫脲(L5)和N,N-二苯基-N'-(噻吩-2-羰基)配合物的晶体结构硫脲 (L8) 通过 X 射线晶体学测定，证实了配体与金属通过硫和氧原子的配位，形成扭曲的方形平面结构。就它们的抗-M 筛选复合物。结核病活动（H37Rv ATCC 27294）。
• Palladium(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acylthioureas complexes as anti- Mycobacterium tuberculosis and anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Wilmer Villarreal、Fernando R. Pavan、Cássio Santana Meira、José Simão Rodrigues Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Milena Botelho P. Soares、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.003

  日期：2017.8

  Abstract The new complexes of Pd(II) with N,N-disubstituted-N′-acylthioureas:[(1) [Pd(dppf)(N,N-dimethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (2) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (3) [Pd(dppf)(N,N-dibuthyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (4) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (5) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-furoylthioureato-k2O,S)]PF6, (6) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′

  摘要Pd（II）与N，N-二取代-N'-酰基硫脲的新配合物：[（1）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（ 2）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（3）[Pd（dppf）（N，N-二丁基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S） ] PF6，（4）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（5）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-呋喃基硫脲- k2O，S）] PF6，（6）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-呋喃基硫脲基-k2O，S）] PF6，（7）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N制备了'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6和（8）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6并通过元素分析和光谱技术表征。配合物（2）
• On the cytotoxic activity of Pd(II) complexes of N,N-disubstituted-N′-acyl thioureas
  作者：Ana M. Plutín、Raúl Mocelo、Anislay Alvarez、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Angelica E. Graminha、Antonio G. Ferreira、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.01.022

  日期：2014.5

  Manipulation of the structure of ligands or of complexes represents a strategy for which is possible to modify the potential mechanism of their action against the cancer cells. Here we present the cytotoxicity of some new palladium complexes and our intention is to show the importance of non-coordinated atoms of the ligands in the cytotoxicity of the complexes. New complexes of palladium (II), with general

  合理设计抗癌药物是增加其细胞毒性并最大程度降低其毒性的最有希望的策略之一。操纵配体或复合物的结构代表了一种可能改变其针对癌细胞作用的潜在机制的策略。在这里，我们介绍了一些新的钯配合物的细胞毒性，我们的目的是表明配体的非配位原子在配合物的细胞毒性中的重要性。通式为[Pd（PPh 3）2（L）] PF 6或[PdCl（PPh 3）的钯（II）的新配合物）（L）]，合成了L = N，N-二取代-N'-酰基硫脲，并通过元素分析，摩尔电导率，熔点，IR，NMR（1 H，13 C和31 P 1 H }）光谱学。光谱数据与包含O，S螯合的配体的配合物一致。与复合物的结构Ñ，Ñ二甲基Ñ '-benzoylthiourea，Ñ，Ñ二苯基Ñ '-benzoylthiourea，Ñ，Ñ二乙基Ñ '-furoylthiourea，和Ñ，Ñ二苯基Ñ通过X射线晶体学测定法测定了'-呋喃基硫脲，证实了配体通过硫和氧
• A calorimetric study of N, N-diethyl-N′-furoylthiourea and N, N-diisobutyl-N′-furoylthiourea
  作者：Manuel A.V. Ribeiro da Silva、Maria D.M.C. Ribeiro da Silva、Luı́s C.M. da Silva、Frank Dietze

  DOI：10.1006/jcht.2001.0853

  日期：2002.2

  Abstract The standard ( po = 0.1 MPa) molar enthalpies of combustion in oxygen, at T = 298.15 K, were measured by rotative bomb calorimetry for crystalline N, N -diethyl- N′-furoylthiourea, (2-C4H3O)CONHCSN(C2H5)2, HFET, and N, N -diisobutyl- N′-furoylthiourea, (2-C4H3O)CONHCSN(iso-C4H9)2, HFIB. The standard molar enthalpies of sublimation of both HFET and HFIB were measured by high-temperature Calvet microcalorimetry

  摘要 在 T = 298.15 K 条件下，标准 (po = 0.1 MPa) 摩尔燃烧焓在 T = 298.15 K 条件下通过旋转弹量热法测定，用于结晶 N, N -二乙基-N'-呋喃酰硫脲，(2-C4H3O)CONHCSN(C2H5) 2、HFET 和 N，N-二异丁基-N'-呋喃酰硫脲，(2-C4H3O)CONHCSN(iso-C4H9)2，HFIB。HFET 和 HFIB 的标准升华摩尔焓是通过高温 Calvet 微量热法测量的。这些值用于推导出化合物在其结晶和气相中的标准摩尔形成焓。