6-Methyl-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid amide | 859787-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-Methyl-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 859787-82-9
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: SVAUTXQVFFHDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid amide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-amino-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2-e]嘌呤衍生物

  摘要：

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900921
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 6-Methyl-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2-e]嘌呤衍生物

  摘要：

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900921

文献信息

• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives
  作者：Guangxin Xia、Jianfeng Li、Aiming Peng、Shunan Lai、Shujun Zhang、Jingshan Shen、Zhonghua Liu、Xinjian Chen、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.102

  日期：2005.6

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.