(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-fluoro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 515868-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-fluoro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 515868-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₄FN₃O₁₁
• 分子量: 477.4
• InChiKey: RWLCYKJNCUBDKI-DGYIVEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  189.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-fluoro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 silver perchlorate 、 四氯化锡 戊腈 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzoyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-4-benzoyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型 5-叠氮基唾液酸氟化物进行催化和 α-选择性唾液酸化

  摘要：

  使用氯化锡 (SnCl4) 和高氯酸银 (AgClO4) (1:2) 共存的组合催化剂体系，在正戊腈中成功地进行了几种糖基受体与 5-叠氮基唾液酸氟 2 的催化和 α 选择性唾液酸化MS 5A 和相应的唾液酸苷以极好的收率和高 α 选择性获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1182
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-fluoro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-azido-2-fluoro-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型 5-叠氮基唾液酸氟化物进行催化和 α-选择性唾液酸化

  摘要：

  使用氯化锡 (SnCl4) 和高氯酸银 (AgClO4) (1:2) 共存的组合催化剂体系，在正戊腈中成功地进行了几种糖基受体与 5-叠氮基唾液酸氟 2 的催化和 α 选择性唾液酸化MS 5A 和相应的唾液酸苷以极好的收率和高 α 选择性获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1182