tert-butyldiphenylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 139222-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 139222-32-5
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 547.683
• InChiKey: TXZSZNOXNZKCTP-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  133.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyldiphenylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有粘蛋白型核心单元的新糖脂的合成

  摘要：

  非天然糖脂O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 1）-神经酰胺（1），O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2 -deoxy-beta-D-glucopyr anosyl）-（1-> 6）-O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1-> 1）-ceramid e（2）和O-beta-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O- [O-beta -D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-（2-乙酰胺o-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 6）]-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-合成了α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84047-v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl-2-azido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有粘蛋白型核心单元的新糖脂的合成

  摘要：

  非天然糖脂O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 1）-神经酰胺（1），O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2 -deoxy-beta-D-glucopyr anosyl）-（1-> 6）-O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1-> 1）-ceramid e（2）和O-beta-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O- [O-beta -D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-（2-乙酰胺o-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 6）]-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-合成了α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84047-v

文献信息

• A Catalytic and α-Selective Sialylation Using Novel 5-Azido Sialyl Fluoride
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Mandai、Hideki Jona

  DOI：10.1246/cl.2002.1182

  日期：2002.12

  Catalytic and α-selective sialylation of several glycosyl acceptors with 5-azido sialyl fluoride 2 was successfully carried out in n-valeronitrile using a combined catalyst system of stannic chloride (SnCl4) and silver perchlorate (AgClO4) (1:2) in the coexistence of MS 5A and the corresponding sialosides were obtained in excellent yields with high α-selectivities.

  使用氯化锡 (SnCl4) 和高氯酸银 (AgClO4) (1:2) 共存的组合催化剂体系，在正戊腈中成功地进行了几种糖基受体与 5-叠氮基唾液酸氟 2 的催化和 α 选择性唾液酸化MS 5A 和相应的唾液酸苷以极好的收率和高 α 选择性获得。
• Synthesis of neoglycolipids containing a mucin-type core unit
  作者：Ryuichi Horie、Kouichi Nakano

  DOI：10.1016/s0008-6215(05)80007-2

  日期：1994.11

  (1-->4)-O-(2-acetamido- 2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D- galactopyranosyl)-(1-->1)-ceramide (1), O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyr anosyl) - (1-->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->1)-ceramid e (2), and O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1-->3)-O-[O-beta

  非天然糖脂O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1→1）-神经酰胺（1），O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2 -deoxy-beta-D-glucopyr anosyl）-（1-> 6）-O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1-> 1）-ceramid e（2）和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O- [O-β -D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-（2-乙酰胺o-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 6）]-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-合成了α-D-吡喃半乳糖基-（1→1）-神经酰胺（3），以及它