dimethyl 3-exo,6-exo-6-hydroxy-7-bicyclo<3.3.1>nonene-1,3-dicarboxylate | 114584-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-exo,6-exo-6-hydroxy-7-bicyclo<3.3.1>nonene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 114584-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: HNCADIYNWZNWDR-MPXOCVNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  360.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-exo,6-exo-6-hydroxy-7-bicyclo<3.3.1>nonene-1,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.95h， 生成 (1S,3R,5R,6S)-6-Hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6S)-6-Trimethylsilanyloxy-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 3-exo,6-exo-6-hydroxy-7-bicyclo<3.3.1>nonene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013

文献信息

• Stereoselective fragmentation of a tricyclic diester leading to a potent chorismate mutase transition state inhibitor
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91345-0

  日期：1987.1

  High kinetic stereoselectivity in the base-catalyzed fragmentation of 1,7-dicarbomethoxytricyclo[3.3.1.02,7]nonan-4-one led to a convergent, high-yielding synthesis of .

  高动力学立体选择性在碱催化的1,7-二甲氧基三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -4-one的断裂反应中，聚合生成高收率的。