1-Acetyl-5-methoxy-2-(4-methyl-benzyl)-1,2-dihydro-indol-3-one | 124530-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-5-methoxy-2-(4-methyl-benzyl)-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)methyl]-2H-indol-3-one
• CAS: 124530-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CKOGHRYXEJVSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-5-methoxy-2-(4-methyl-benzyl)-1,2-dihydro-indol-3-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-[1-acetyl-5-methoxy-2-(4-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yliden]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮和吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-酮与Wittig和Horner-Emmons试剂的反应：7-氮杂色胺的合成

  摘要：

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00047-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Acetyl-5-methoxy-2-(4-methyl-benzyl)-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——