ethyl-2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate | 1159267-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl-2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-p-tolylbutanoate
• CAS: 1159267-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₅
• 分子量: 311.31
• InChiKey: GZGYOKRTNFEKKH-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 4-methyl-β-nitrostyrene 在 三氟甲磺酸 、 (S)-N1-(2-adamantyl)-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R)-ethyl-2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化迈克尔反应，生成手性氟化季碳中心

  摘要：

  α-氟-β-酮酸酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应已通过使用容易实现的伯-仲二胺通过烯胺活化模式作为有机催化剂实现，从而以有用的产率提供了有用的带有手性氟化季碳的迈克尔加合物，具有高的非对映选择性和对映选择性（高达87％的产率，> 20：1 dr和99％ee的对映体）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.103

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of chiral fluorinated quaternary carbon containing β-ketoesters
  作者：Hao Li、Shilei Zhang、Chenguang Yu、Xixi Song、Wei Wang

  DOI：10.1039/b900777f

  日期：——

  of alpha-fluoroketoesters to nitroolefins efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid-derivative affords versatile non-enolizable ketoesters by forming two consecutive fluorinated quaternary and tertiary chiral carbon centers with excellent enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生物有效催化的硝基硝基烯烃的有机催化对映体选择性共轭加成反应，通过形成两个连续的具有优异对映选择性的氟化季铵和叔手性碳中心，可提供多种不可烯化的酮酸酯。