4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one | 134810-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-3-[(methoxycarbonyl)amino]tetrahydro-2H-pyran-2-one；methyl N-[(3S,4S)-4-ethenyl-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 134810-08-5；134810-09-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: ATHUPOBHCDEWCQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3

文献信息

• Total synthesis of (±)-α-allokainic acid via two allylsilane N-acyliminium ion reactions
  作者：Hendrik H Mooiweer、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86407-3

  日期：1991.1

  A total synthesis of racemic α-allokainic acid is described, which starts from allylsilane 8 and methoxy- or chloroglycine derivative 9, and proceeds fully stereoselectively in nine steps and 1.1% overall yield. Key steps are the intermolecular N-acyliminium ion coupling of 8 with 9 and an intramolecular allylsilane N-acyliminium ion reaction of 4, which closes the pyrrolidine ring by C4-C5 bond formation

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。