(R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone | 211945-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 211945-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: CDADUFJKAZTTKR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone 在 ammonium bifluoride 、 ethyl diethylphosphinite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S)-4-(N,N-bis(allyloxycarbonyl)aminomethyl)-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-acetoxycyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00413-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel anti-MRSA Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Osamu Kanno、Isao Kawamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00413-0

  日期：2000.7

  (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was prepared via stereoselective aldol-type reaction with optically pure (R)-2-t-butyldimethylsilyloxymethylcyclohexanone ((R)-16). (4S)-Hydroxymethyltrinem 3 was converted into various kinds of trinem derivatives with anti-MRSA activity by using the Mitsunobu reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (4S)-羟甲基三烯甲酸3是通过使用光学纯的（R）-2-叔丁基二甲基硅氧基甲基环己酮（（R）-16）进行的立体选择性醛式反应制备的。将（4S）-羟甲基三烯甲酸3通过使用Mitsunobu反应转化为多种具有抗MRSA活性的三烯甲酸衍生物。©2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。