(+)-N-mesyl-(S)-phenylalanyl chloride | 63640-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-mesyl-(S)-phenylalanyl chloride
• 英文别名: N-Mesyl-L-phenylalanyl chloride；N-mesyl-L-phenylalanylchloride；N-(Methanesulfonyl)-L-phenylalanyl chloride；(2S)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 63640-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: AKXYQEYWBQEDKN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-mesyl-(S)-phenylalanyl chloride 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S)-8-Methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088
• 作为产物：
  描述：

  N-mesyl-L-phenylalanine 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到(+)-N-mesyl-(S)-phenylalanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8

文献信息

• Novel monoesters of cis-cyclopentenediol, process for preparation
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04170596A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  A novel monoester of cis-cyclopentenediol of the following formula ##STR1## wherein ##STR2## is an optically active acyl moiety. The monoester can be prepared by reacting cis-2-cyclopentene-1,4-diol with an optically active carboxylic acid of the following formula ##STR3## wherein ##STR4## is the same as defined above, or its reactive derivative, and separating the resulting reaction product into the two individual diastereomers. Lactones can be prepared from the monoesters selectively and with commercial advantage.

  以下是中文翻译：一种新的单酯化合物，其化学式如下所示：其中##STR2##为光学活性酰基。该单酯化合物可通过将顺式-2-环戊烯-1,4-二醇与以下化学式的光学活性羧酸反应制备而成：其中##STR4##与上述定义相同，或其反应衍生物，并将产生的反应产物分离成两个单独的对映体。从这些单酯化合物可以有选择性地且具有商业优势地制备内酯。
• Stereochemical studies-LVIII
  作者：M. Nara、S. Terashima、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80161-x

  日期：1980.1

  In order to explore the general application of a novel method for preparing optically active compounds, synthesis of the optically pure steroid intermediate((−)-1) has been examined by employing the diol(2) as a meso-compound and N-mesyl-(S)-phenylalanyl chloride(3) as a source of the optically active functional group.

  为了探索制备光学活性化合物的新方法的一般应用，已经通过使用二醇（2）作为内消旋化合物和N-甲磺酰基研究了光学纯的类固醇中间体（（-）- 1）的合成-（S）-苯丙酰氯（3）作为旋光官能团的来源。
• Sato, Eisuke; Miyakawa, Makiko; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 336 - 339
  作者：Sato, Eisuke、Miyakawa, Makiko、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• US4170596A
  申请人：——

  公开号：US4170596A

  公开（公告）日：1979-10-09
• US4217284A
  申请人：——

  公开号：US4217284A

  公开（公告）日：1980-08-12