S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)furan-2-carbothioate | 1609017-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)furan-2-carbothioate
• 英文别名: S-(1-phenyltetrazol-5-yl) furan-2-carbothioate
• CAS: 1609017-89-1
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂S
• 分子量: 272.287
• InChiKey: PMNHVMBUYAKORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)dihydroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)furan-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  中性硫亲核试剂：通过N-杂环碳硼烷基硫醚和硫代酰胺的取代反应合成硫醚和硫代酸酯

  摘要：

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ol5010164

文献信息

• Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides
  作者：Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol5010164

  日期：2014.5.16

  Newly discovered boryl sulfides and N-borylthioamides are shown to serve as neutral sources of sulfur nucleophiles in substitutions reactions. For example, heating of diMe-Imd-BH(SPh)2 with benzyl bromides, primary bromides, or acid chlorides provides the corresponding thioethers or thioesters in high yields. Likewise, N-phenyltetrazole thioethers/esters are made from a readily available N-borylthionotetrazole

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。