Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl ester | 146176-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl ester
• CAS: 146176-84-3
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇S
• 分子量: 602.749
• InChiKey: FQXUXXXMFIELSA-IVFJIKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5S) 1-azido-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-5-ol 在 镍 吡啶 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 硼酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4