(1R,3S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate | 73175-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (-)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 73175-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NVQWRCSZDFWPJI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3S)-2,2-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Kneen, Geoffrey; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1711 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-1,3-二氧戊环 生成 (1R,3S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of casbene biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a045

文献信息

• Structures and conformations of (–)-isobicyclogermacrenal and (–)-lepidozenal, two key sesquiterpenoids of the cis- and trans-10,3-bicyclic ring systems, from the liverwort Lepidozia vitrea : X-ray crystal structure analysis of the hydroxy derivative of (–)-isobicyclogermacrenal
  作者：Akihiko Matsuo、Hirōshi Nozaki、Naoji Kubota、Seiryo Uto、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1039/p19840000203

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the two sesquiterpene aldehydes, (–)-isobicyclogermacrenal (1) and (–)-lepidozenal (2), which were isolated from the liverwort Lepidozia vitrea, have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence to be (6R,7S)-6,11-cyclogermacra-1(10)-E,4E-dien-14-al and (6R,7S)-lepidoza-1 (10)E,4E-dien-14-al, consisting of the cis- and trans-10,3-bicyclic

  根据化学和光谱学证据确定了两种从倍叶草Lepidozia vitrea分离得到的倍半萜烯醛（–）-异双环germacrenal（1）和（–）-lepidozenal（2）的结构和绝对构型。是（6 - [R，7小号）-6,11- cyclogermacra-1（10） - ë，4 ë -二烯-14-人，（6 - [R，7小号）-lepidoza-1（10）ê，4 ë - dien-14-al，由顺式和反式-10,3-双环系统组成。前者（1）的结构已由单晶X确证羟基衍生物（7）的X射线分析。还描述了分子构象，生物遗传学特征和生物活性。
• Matsuo,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2652 - 2656
  作者：Matsuo,A. et al.

  DOI：——

  日期：——