(S)-1-nitro-2-propanol | 164203-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-1-nitro-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-nitropropan-2-ol；(S)-4-nitro-2-butanol；(2S)-1-nitropropan-2-ol
• CAS: 164203-06-9
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: PFNCKQIYLAVYJF-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-nitro-2-propanol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-1-nitro-2-acetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  从手性硝基醇中合成黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的信息素的不对称合成

  摘要：

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00244-x
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitropropane 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(R)-1-nitropropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从手性硝基醇中合成黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的信息素的不对称合成

  摘要：

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00244-x

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。
• Highly enantioselective asymmetric Henry reaction catalyzed by novel chiral phase transfer catalysts derived from cinchona alkaloids
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6ob01687a

  日期：——

  A new type of di-site chiral phase transfer catalyst has been designed and synthesized from cinchona alkaloids as a chiral precursor. The prepared catalysts are applied in the asymmetric Henry reaction to a wide range of aldehydes using mild concentrations of a base and solvent and under room-temperature conditions. Under the optimized reaction conditions, the highest chemical yields up to 99% along

  以金鸡纳生物碱为手性前体，设计合成了一种新型的双中心手性相转移催化剂。使用适度浓度的碱和溶剂并在室温条件下，将制备的催化剂用于不对称亨利反应中的各种醛中。在优化的反应条件下，使用制备的金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂可获得高达99％的最高化学收率以及高达99％的出色的对映体过量（ee）。
• Lipase catalysed resolution of nitro aldol adducts
  作者：Menno J Sorgedrager、Rita Malpique、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.025

  日期：2004.4

  The kinetic resolution of a range or 1-nitro-2-alkanols by lipase-catalysed esterification using various lipases and succinic anhydride as an acyl donor has been studied. E values of up to 100 were obtained with Novozym 435 in the resolution of 1-nitro-2-pentanol with succinic anhydride in TBME. Acylation with succinic anhydride proved much more enantioselective than with vinyl acetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakamura, Kaoru; Inoue, Yoshihiko; Kitayama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1569 - 1570
  作者：Nakamura, Kaoru、Inoue, Yoshihiko、Kitayama, Takashi、Ohno, Atsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of pheromones for Bactrocera nigrotibialis, Andrena wilkella, and Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol
  作者：Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00244-x

  日期：1996.4

  1-nitro-2-propanol (1), in natural products syntheses was examined. Optically pure (+)−1 was readily, prepared by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of (±)−1. The following Michael addition of TBDMS ether of (+)-1 to methyl vinyl ether or acrylonitrile afforded important synthetic intermediates, 3a and b. As a result, optically pure sex pheromones for Bactrocera nigrotibialis

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。