methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)sulfonyl]glycinate | 1562448-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)sulfonyl]glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfonylamino]acetate
• CAS: 1562448-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₃S
• 分子量: 483.45
• InChiKey: NJAOXFFBOCCQOG-CMZRPVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)sulfonyl]glycinate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-[(β-D-glucosyl)sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺共轭糖基氨基酸组成单元的合成

  摘要：

  报道了新型糖缀合物氨基酸构件的有效合成，其中氨基酸和碳水化合物部分通过磺酰胺官能团连接。一般的反应顺序包括将硫代乙酸糖基酯与氨基酸甲酯偶联，然后对碳水化合物部分进行氧化和脱保护。我们证明了由多种氨基酸合成衍生物，在氨基酸前体的α-氨基酸或赖氨酸前体的侧链ε-氨基处反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)thio]glycinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)sulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺共轭糖基氨基酸组成单元的合成

  摘要：

  报道了新型糖缀合物氨基酸构件的有效合成，其中氨基酸和碳水化合物部分通过磺酰胺官能团连接。一般的反应顺序包括将硫代乙酸糖基酯与氨基酸甲酯偶联，然后对碳水化合物部分进行氧化和脱保护。我们证明了由多种氨基酸合成衍生物，在氨基酸前体的α-氨基酸或赖氨酸前体的侧链ε-氨基处反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.017