2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole | 1238252-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindole
• CAS: 1238252-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: OZDUYDRRNCXLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols

  摘要：

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05901h

文献信息

• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160039754A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of 2-Tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols as a Versatile Approach for Indole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201000341

  日期：2010.6.21

  A great combination: A putative indolyl‐substituted vinyl gold species generated in situ from AuCl/AgOTf catalyzed the title transformation. Under these reaction conditions, indenyl‐fused and 2,3‐disubstituted indole derivatives were produced in good to excellent yields of up to 94 % (see scheme).

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。
• US9969686B2
  申请人：——

  公开号：US9969686B2

  公开（公告）日：2018-05-15