ethyl 3-[(aminocarbonyl)hydrazono]-2-(benzylamino)butanoate | 1256934-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(aminocarbonyl)hydrazono]-2-(benzylamino)butanoate
• CAS: 1256934-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 292.338
• InChiKey: CSVRYEPDUZLTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)hydrazono]-2-(benzylamino)butanoate 、 丁炔二酸二乙酯 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到diethyl 5-[N-(aminocarbonyl)ethanehydrazonoyl]-1-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸催化多官能吡咯的发散合成

  摘要：

  描述了三氟甲磺酸锌（II）催化的高度官能化吡咯的合成。该序列涉及通过将伯胺迈克尔加成到1,2-二氮杂1,3,2-二烯中来初步制备α-氨基hydr。用乙炔基二羧酸二烷基酯处理这些中间体会产生α-（N-烯氨基）-azo酮，然后将其转化为相应的吡咯。1,2-二氮杂1,3-二烯四位碳上的取代基驱动闭环过程的区域选择性。从4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯开始，仅二烷基1-取代的5-氨基羰基-1 H吡咯2,3-二羧酸盐是通过路易斯酸催化的闭环反应实现的。进行了几种路易斯/布朗斯台德酸催化剂的筛选。三氟甲磺酸锌（II）是最有效的催化剂。在相似的反应条件下，使用4-烷氧基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，仅合成4-羟基-1 H-吡咯-2,3-二羧酸酯。这些后面的反应也可以在一个罐中区域选择性地完成。使用4-氨基羰基1,2-二氮杂1,3-二烯，二胺和乙酰二羧酸二烷基酯可提供相应的α，ω-二（N-吡咯烷基）烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000796
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3-[(aminocarbonyl)hydrazono]-2-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯的亲电反应性

  摘要：

  在20°C下研究了1,2-二氮杂1,3-二烯1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可以用线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）来描述。（1）]。等式（1）和已知的特定的亲核体参数Ñ和š为负碳离子，亲电性参数Ë 1,2-二氮杂- 1,3-二烯的1进行了测定。当E参数在-13.3到-15.4范围内时，亲电反应性为1 a–d与亚苄基丙二腈，2-亚苄基茚满-1,3-二酮和亚苄基巴比妥酸具有可比性。1 a – d与胺3和三芳基膦4的反应的实验二级速率常数与从E，N和s计算得到的值一致，表明线性自由能关系的适用性。（1）用于预测1,2-二氮杂1,3-二烯1的潜在亲核反应伙伴。烯胺5与化合物1的反应速度提高了10 2至10 3倍比等式（1）所预测的，表明机理改变，这在1与烯醇醚的反应中变得明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201000828