(3Z)-1-[(benzyloxy)methyl]-4-bromobut-3-enyl acetate | 1643674-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-[(benzyloxy)methyl]-4-bromobut-3-enyl acetate
• CAS: 1643674-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: FGLZRRLIQGMIJO-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-[(benzyloxy)methyl]-4-bromobut-3-enyl acetate 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-、钯(II)-、铂(II)-和汞(II)-催化的1,3-烯二醇的螺环化反应：反应范围

  摘要：

  研究了不同 1,3-烯炔二醇的螺环化。该反应仅对[5,6]-螺缩醛的合成有效。在这种情况下，该反应的特点是收率几乎是定量的、反应时间短和催化剂负载量低（0.5-1%）。当尝试合成 [6,6]-螺缩醛时，该反应的区域选择性较差，中间体二烯醇醚在酸性条件下更容易分解，因此不再可行。但是可以在较温和的条件下以区域异构体的混合物形式干净地生成二烯醇醚。这种反应效率的显着差异是由于不稳定的二烯醇醚环化得更快，得到 [5,6]-螺缩醛而不是得到 [6,6]-螺缩醛。在这项研究中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402029
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-4-pentyn-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3Z)-1-[(benzyloxy)methyl]-4-bromobut-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-、钯(II)-、铂(II)-和汞(II)-催化的1,3-烯二醇的螺环化反应：反应范围

  摘要：

  研究了不同 1,3-烯炔二醇的螺环化。该反应仅对[5,6]-螺缩醛的合成有效。在这种情况下，该反应的特点是收率几乎是定量的、反应时间短和催化剂负载量低（0.5-1%）。当尝试合成 [6,6]-螺缩醛时，该反应的区域选择性较差，中间体二烯醇醚在酸性条件下更容易分解，因此不再可行。但是可以在较温和的条件下以区域异构体的混合物形式干净地生成二烯醇醚。这种反应效率的显着差异是由于不稳定的二烯醇醚环化得更快，得到 [5,6]-螺缩醛而不是得到 [6,6]-螺缩醛。在这项研究中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402029