[(2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-yl] carbamate | 630394-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-yl] carbamate
• CAS: 630394-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: FWYWQXYXRAHAAP-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-yl] carbamate 在 dirhodium tetraacetate 六羰基钨 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Marshall，McDonald和Du Bois反应的短序列，由非碳水化合物前体合成L-vancosamine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035479p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到[(2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-yn-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于Marshall，McDonald和Du Bois反应的短序列，由非碳水化合物前体合成L-vancosamine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035479p

文献信息

• A Synthesis of <scp>l</scp>-Vancosamine Derivatives from Non-Carbohydrate Precursors by a Short Sequence Based on the Marshall, McDonald, and Du Bois Reactions
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol035479p

  日期：2003.10.1

  scheme based on diastereoselective addition of an allenyl stannane to a lactaldehyde ether, the tungsten-catalyzed alkynol cycloisomerization, and the rhodium-catalyzed C-H insertion of a carbamate nitrogen. This sequence is a prototype for a new and efficient strategy for the synthesis of 3-amino sugar derivatives. The key intermediate was elaborated to the silyl ether of N,N-dimethyl vancosamine glycal

  [反应：请参阅文字]氨基甲酸酯保护的1-vancosamine糖醛，被认为是vancosamine衍生物的通用前体，是基于一种短方案制备的，该方案基于将亚丙基锡烷烃非对映选择性加至乳醛醚中，钨催化的炔基环异构化，以及氨基甲酸酯氮的铑催化的CH插入。该序列是合成3-氨基糖衍生物的新的有效策略的原型。关键中间体被精制为N，N-二甲基vancosamine glycal的甲硅烷基醚。