(Z)-ethyl (1-benzylideneamino-4-methylimidazol-2-yl)aminomethylenecyanoacetate | 440339-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-ethyl (1-benzylideneamino-4-methylimidazol-2-yl)aminomethylenecyanoacetate
• CAS: 440339-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: KEKOLPNVAUIOBO-ICQPVTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl (1-benzylideneamino-4-methylimidazol-2-yl)aminomethylenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到1-benzylideneamino-6-cyano-3-methyl-5-oxo-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成10 †。2-氨基-1 h-咪唑衍生物与乙氧基亚甲基化合物的反应

  摘要：

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390123
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidenehydrazinecarboximidamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-ethyl (1-benzylideneamino-4-methylimidazol-2-yl)aminomethylenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的合成10 †。2-氨基-1 h-咪唑衍生物与乙氧基亚甲基化合物的反应

  摘要：

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390123