| 1348644-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1348644-08-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: CCSXEVYXJBVTBK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮盐电环化合成氨基取代多环芳烃的新方法

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是科学技术中一个重要的分子家族。氨基取代的多环芳烃是有前途的构建模块，可以为材料科学创造有吸引力的分子。然而，合成的局限性阻碍了氨基取代多环芳烃的多种结构的生产。在这里，我们描述了一种新颖的有效合成方法，通过高反应性烯酮亚胺物种的电环化来获得氨基取代的多环芳烃。我们展示了各种氨基取代的多环芳烃的合成，并公开了它们的一些光物理性质。此外，结合理论计算表明，烯酮亚胺鎓的多次电环化反应是一个逐步的过程，并且额外的芳环与底物的融合加速了电环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300085

文献信息

• Efficient Synthesis of 9‐Aminophenanthrenes and Heterocyclic Analogues by Electrocyclization of Biaryl Keteniminium Salts
  作者：Pierre Quinodoz、Amandine Kolleth、Dylan Dagoneau、Masahiko Yoshimura、Lucía Reyes Méndez、Mylène Joigneaux、Roman Staiger、Robin Horber、Sarah Sulzer‐Mossé、Aybike Bekar Cesaretli、Ulfet Karadeniz Yezer、Saron Catak、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202200093

  日期：2022.11

  We describe herein a high yielding and metal-free methodology to access 9-aminophenanthrene derivatives and heterocyclic analogues starting from biaryl acetamides. The conversion of the substrates to their corresponding keteniminium salts triggers a spontaneous electrocyclization occurring at room temperature within a few minutes. DFT Calculations and competition reactions were carried out to rationalize

  我们在此描述了一种高产且无金属的方法，用于从联芳基乙酰胺开始获取 9-氨基菲衍生物和杂环类似物。底物转化为相应的酮亚胺盐会在室温下几分钟内引发自发的电环化。进行 DFT 计算和竞争反应，以合理化观察到的反应性，并了解与涉及酮亚胺盐的其他已知反应相比的相对动力学。