1,4-bis(difluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 114649-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(difluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-bis(difluoromethyl)tetrafluorobenzene；α,α,α',α'-tetrafluoro-2,3,5,6-tetrafluoroxylene
• CAS: 114649-17-1
• 化学式: C₈H₂F₈
• 分子量: 250.091
• InChiKey: OJWSUONSKSRPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  45-50 °C
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(difluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.3%的产率得到1,4-bis(chlorodifluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  全氟[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  自从制备了部分氟化的八氟[2.2]对环环烷（AF4）并对其化学进行了研究以来，一直在寻求全氟[2.2]对环环烷的合成。现在，当在100°C的乙腈中加热时，通过与Zn反应，可以从前体1,4-双（氯二氟甲基）-2,3,5,6-四氟苯以39％的产率制备该化合物。还描述了两种前体制备方法，分别是从1,4-二氰基-2,3,5,6-四氯苯和从1,2,4,5-四氯苯开始的改进方法，这是与我们相关合成方法的关键比较AF4。

  DOI：

  10.1021/jo7026849
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(dichloromethyl)-2,3,5,6-tetrachlorobenzene 在 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以50.6%的产率得到1,4-bis(difluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  全氟[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  自从制备了部分氟化的八氟[2.2]对环环烷（AF4）并对其化学进行了研究以来，一直在寻求全氟[2.2]对环环烷的合成。现在，当在100°C的乙腈中加热时，通过与Zn反应，可以从前体1,4-双（氯二氟甲基）-2,3,5,6-四氟苯以39％的产率制备该化合物。还描述了两种前体制备方法，分别是从1,4-二氰基-2,3,5,6-四氯苯和从1,2,4,5-四氯苯开始的改进方法，这是与我们相关合成方法的关键比较AF4。

  DOI：

  10.1021/jo7026849

文献信息

• Fluorinations with complex metal fluorides. Part 9. Fluorinations of toluene and xylene derivatives by means of caesium tetrafluorocobaltate [III]
  作者：John Bailey、Raymond G. Plevey、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83080-8

  日期：1987.10

  octafluorotoluene (III), together with perfluoromethylcyclohexane (I), and also traces of 2H-heptafluorotoluene and 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene. Toluene itself gave (difluoromethyl)benzene, fluoro- and difluoro-methylpentafluorobenzene, difluoromethylundecafluorocyclohexane and (I); also traces of di- and tri-fluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene: no benzotrifluoride or (III) were detected

  在320°C时，三氟化苯生成一些间氟三氟苯和八氟甲苯（III），以及全氟甲基环己烷（I），还有痕量的2H-七氟甲苯和1-三氟甲基九氟环己-1-烯。甲苯本身得到（二氟甲基）苯，氟-和二氟甲基五氟苯，二氟甲基十一氟环己烷和（I）；还发现了二氟和三氟甲基九氟环己基-1-烯的痕迹：未检测到苯并三氟或（III）。在420℃下的1，3-双（三氟甲基）苯得到4,5,6-三氟-1,3-双（三氟甲基）苯，十氟-1,3-二甲基苯和全氟-1,3-二甲基环己烷。在350℃下，对二甲苯得到1，4-双（二氟甲基）四氟苯，1-二氟甲基-4-三氟甲基四氟苯，十氟-1，4-二甲基苯（XIX）和全氟-1，4-二甲基环己烷（XVIII）。400°C; 得到分别为（III）和（XIX）的碳氟化合物芳烃。
• Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof
  申请人：Dolbier William R.

  公开号：US20080207961A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A composition comprising perfluoro-[2,2]-paracyclophane dimer compound is disclosed. The synthesis reaction of the paracyclophane dimer from 1,4-bis(chlorodifluoromethane)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene involves heating in the presence of a metal catalyst and a solvent. A perfluorinated paraxylylene coating formed from the perfluorinated paracyclophane dimer is also disclosed.

  本发明公开了一种包含全氟-[2,2]-对环苯二聚物化合物的组合物。从1,4-双（氯二氟甲烷）-2,3,5,6-四氟苯中合成对环苯二聚体的合成反应涉及在金属催化剂和溶剂的存在下加热。本发明还公开了从全氟化对环苯二聚物形成的全氟代对二甲苯涂层。
• Method for producing 1,4-bis(difluoromethyl)tetrafluorobenzene
  申请人：Yuan-Shin Materials Technology Corp.

  公开号：US07544846B1

  公开（公告）日：2009-06-09

  A method for producing 1,4-bis(difluoromethyl)tetrafluorobenzene is disclosed, which has the following steps: (a) mixing 1,4-bis(dichloromethyl)tetrafluorobenzene, a catalyst, an aprotic polar solvent, and an alkali metal fluoride to form a reaction mixture; (b) heating the reaction mixture; and (c) purifying the resultant to obtain 1,4-bis(difluoromethyl)tetrafluorobenzene.

  公开了一种生产1,4-双(二氟甲基)四氟苯的方法，其步骤如下：(a)混合1,4-双(二氯甲基)四氟苯、催化剂、无质子极性溶剂和碱金属氟化物形成反应混合物；(b)加热反应混合物；(c)纯化产物以获得1,4-双(二氟甲基)四氟苯。
• 1, 4-bis (bromodifluoromethyl ) tetrafluorobenzene and producing method thereof
  申请人：Chou Chuan-Yu

  公开号：US20090171130A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A method for producing 1,4-bis(bromodifluoromethyl)tetrafluorobenzene (BFTFB) is disclosed. The target compound is predicted as a very potent monomer for low dielectric constant material. This method comprises the following steps: (a) mixing 1,4-bis(bromodifluoromethyl)tetrafluorobenzene (DFMTFB), a bromination agent, and a solvent (with or without) to form a mixture; (b) heating the mixture under UV radiation; and (c) purifying the resultant to obtain 1,4-bis(bromodifluoromethyl)tetrafluorobenzene (BFTFB) with high purity.

  本发明公开了一种制备1,4-双(溴二氟甲基)四氟苯（BFTFB）的方法。目标化合物被预测为低介电常数材料的非常强效单体。该方法包括以下步骤：（a）混合1,4-双（溴二氟甲基）四氟苯（DFMTFB）、溴化试剂和溶剂（有或没有）以形成混合物；（b）在紫外辐射下加热混合物；和（c）纯化产物以获得高纯度的1,4-双（溴二氟甲基）四氟苯（BFTFB）。
• Method for production of halogen-containing aromatic compound
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP0995734A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A method for producing inexpensively in a high yield a halogen-containing aromatic compound, particularly a halogen-containing aromatic compound incorporating therein a bromodifluoroalkyl group, and a halogen-containing naphthalene compound useful as a raw material for a resin excelling in heat resistance, chemical resistance and water repellency, and having a low dielectric constant and a low refractivity are provided. This invention relates to a method for the production of an aromatic compound (II) having a (CH2)nCX2Br group (wherein X represents a fluorine or chlorine atom and the X's may be same or different, and n is an integer in the range of 0 to 4) by the reaction of photo-bromination of an aromatic compound (I) having a (CH2)nCX2H group (wherein X and n are as defined above) with a brominating agent, wherein the photo-bromination reaction is carried out while removing hydrogen bromide generated in the reaction system and/or in an atmosphere of a low oxygen content, and a halogen-containing naphthalene compound represented by the following formula (1): wherein Y represents -CF2H, -CF2Br, or -CHO group, Z1 and Z2 independently represent a halogen atom, and p and q independently are an integer in the range of 0 to 3.

  本发明提供了一种以低成本高产率生产含卤素芳香族化合物，特别是其中含有溴二氟烷基的含卤素芳香族化合物的方法，以及一种可用作耐热性、耐化学性和憎水性优异且具有低介电常数和低折射率的树脂原料的含卤素萘化合物。本发明涉及一种芳香族化合物 (II) 的生产方法，该芳香族化合物 (II) 具有 (CH2)nCX2Br 基团（其中 X 代表氟原子或氯原子，X 可以相同或不同，n 为 0 至 4 范围内的整数），该芳香族化合物 (II) 通过具有 (CH2)nCX2H 基团（其中 X 和 n 如上定义）的芳香族化合物 (I) 与溴化剂的光溴化反应生产、其中，光溴化反应是在除去反应体系中产生的溴化氢和/或在低氧气氛中进行的，含卤素的萘化合物由下式（1）表示： 其中 Y 代表 -CF2H、-CF2Br 或 -CHO 基团，Z1 和 Z2 独立地代表卤素原子，p 和 q 独立地为 0 至 3 范围内的整数。