ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-3-pyrrolecarboxylate | 3586-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-3-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: 1-Ureido-2,5-dimethyl-pyrrol-carbonsaeure-(3)-ethylester；2,5-dimethyl-1-ureido-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2,5-Dimethyl-1-ureido-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(carbamoylamino)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 3586-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YQOPDLODKKHLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2,5-dimethyl-1H-3-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Spannagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of Pyrroles and Indolesvia Lewis Acid-Catalyzed Mukaiyama–Michael-Type Addition/Heterocyclization of Enolsilyl Derivatives on 1,2-Diaza-1,3-Butadienes. Role of the Catalyst in the Reaction Mechanism
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Fabio Mantellini、Domenico Spinelli、Marco Stenta

  DOI：10.1002/adsc.200600362

  日期：2007.4.2

  The Mukaiyama–Michael-type addition of various silyl ketene acetals or silyl enol ethers on some 1,2-diaza-1,3-butadienes proceeds at room temperature in the presence of catalytic amounts of Lewis acid affording by heterocyclization 1-aminopyrrol-2-ones and 1-aminopyrroles, respectively. 1-Aminoindoles have been also obtained by the same addition of 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene on some

  在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上在某些催化量的路易斯酸存在下，在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上进行Mukaiyama-Michael型加成反应，得到各种甲硅烷基乙烯酮缩醛或甲硅烷基烯醇醚，这些反应是由杂环化1-aminopyrrol-2 -一和1-氨基吡咯。通过在一些1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上同样添加2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯并随后进行芳构化，也获得了1-氨基吲哚。机理研究表明，路易斯酸对烯丙基甲硅烷基衍生物的配位及其在1，2-二氮杂-1，3-丁二烯的偶氮-烯体系上的1，4-加成反应。甲硅烷基从肼基向酰胺氮的迁移，其酸性裂解和最终的内部杂环化产生最终产物。基于NMR研究和从头算 计算中，给出了甲硅烷基保护基团迁移的合理解释。
• 198. Experiments bearing on the synthesis of cortisone. Part I. Some cyclopentenone derivatives
  作者：R. M. Acheson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9520001127

  日期：——
• Korschun; Roll, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 58
  作者：Korschun、Roll

  DOI：——

  日期：——