ethyl (2E,4E,7S,9R)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylundeca-2,4-dienoate | 1085946-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,7S,9R)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylundeca-2,4-dienoate
• CAS: 1085946-59-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 498.894
• InChiKey: IZPXFAZJEDVYMC-BUQXEGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,7S,9R)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylundeca-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从蛙分枝杆菌中分离得到的Mycolactone E的合成和结构。

  摘要：

  通过有机合成从青蛙病原体分枝杆菌中分离出的Mycolactone E的结构得以建立。到目前为止，在Mycolactone代谢产物家族中，仅在不饱和脂肪酸部分发现了结构变化，Mycolactone E遵循了这一观察结果。有趣的是，其不饱和脂肪酸的绝对构型与人分枝杆菌的分枝内酯相匹配，而不是与鱼类分枝杆菌的结构更紧密相关的分枝内酯F匹配。

  DOI：

  10.1021/ol802233f
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 (5S,7R,E)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylnon-2-enal 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以96%的产率得到ethyl (2E,4E,7S,9R)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylundeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从蛙分枝杆菌中分离得到的Mycolactone E的合成和结构。

  摘要：

  通过有机合成从青蛙病原体分枝杆菌中分离出的Mycolactone E的结构得以建立。到目前为止，在Mycolactone代谢产物家族中，仅在不饱和脂肪酸部分发现了结构变化，Mycolactone E遵循了这一观察结果。有趣的是，其不饱和脂肪酸的绝对构型与人分枝杆菌的分枝内酯相匹配，而不是与鱼类分枝杆菌的结构更紧密相关的分枝内酯F匹配。

  DOI：

  10.1021/ol802233f