4-四氢吡喃基 甲磺酸酯 | 134419-59-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-四氢吡喃基 甲磺酸酯
• 中文别名: 4-四氢吡喃基甲磺酸酯；四氢-2H-吡喃-4-甲烷硫酸盐；四氢-2H-吡喃-4-基甲烷磺酸酯；4-甲磺酰氧基四氢吡喃；四氢吡喃-4-甲磺酸酯；四氢-2H-吡喃-4-基甲磺酸盐
• 英文名称: 4-oxanyl methanesulfonate
• 英文别名: tetrahydro-2H-pyran-4-yl methanesulfonate；tetrahydropyran-4-yl methanesulfonate；methanesulfonic acid tetrahydropyran-4-yl ester；oxan-4-yl methanesulfonate
• CAS: 134419-59-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• mdl: MFCD11505063
• 分子量: 180.225
• InChiKey: GSEZHCLWHDZJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49°C
• 沸点：
  329.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

制备方法与用途

应用

四氢吡喃基甲磺酸酯可作为医药合成中间体。该化合物可通过四氢吡喃-4-醇与甲磺酰氯反应制备，用于制备1′-苄基-6-((四氢-2H-吡喃-4-基)氧基)螺[茚-2，4＇-哌啶]-1(3H)-酮。

制备

4-四氢吡喃基甲磺酸酯的制备步骤如下：

向-10℃的四氢吡喃-4-醇（3.54g，34.66mmol）、三乙胺（4.65g，45.95mmol）的DCM（100mL）溶液中加入甲磺酰氯（MsCl，4.61g，40.24mmol）。搅拌30分钟后，将反应体系用水（100mL）稀释，并用DCM（100mL，50mL）萃取。合并有机相后，使用盐水（1×50mL）洗涤并用无水Na₂SO₄干燥。过滤并减压浓缩，最终得到4-四氢吡喃基甲磺酸酯（6.74g）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-四氢吡喃基 甲磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-甲基四氢吡喃-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  JP5673729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 吡啶 、 镍 作用下， 生成 4-四氢吡喃基 甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  164.四氢吡喃-3：4-二醇和四氢-2：2：5：5-四甲基呋喃-3：4-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000910

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS II<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS II
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2010031791A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Exploiting polarity and chirality to probe the Hsp90 C-terminus
  作者：Leah K. Forsberg、Rachel E. Davis、Virangika K. Wimalasena、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.028

  日期：2018.7

  an attractive therapeutic approach for the treatment of cancer. Novobiocin, the first Hsp90 C-terminal inhibitor identified, contains a synthetically complex noviose sugar that has limited the generation of structure-activity relationships for this region of the molecule. The work described herein utilizes various ring systems as noviose surrogates to explore the size and nature of the surrounding binding

  Hsp90 C 末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗方法。新生霉素是第一个被鉴定的 Hsp90 C 末端抑制剂，含有一种合成复杂的新生糖，它限制了该分子区域结构-活性关系的生成。本文描述的工作利用各种环系统作为新手替代物来探索周围结合袋的大小和性质。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。