磷,三苯基(5-苯基戊基)-,溴化 | 17483-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磷,三苯基(5-苯基戊基)-,溴化
• 英文名称: triphenyl(5-phenylpentyl)phosphonium bromide
• 英文别名: Triphenyl(5-phenylpentyl)phosphanium bromide；triphenyl(5-phenylpentyl)phosphanium;bromide
• CAS: 17483-25-9
• 化学式: Br*C₂₉H₃₀P
• 分子量: 489.435
• InChiKey: XYLHPAPFCKBIFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷,三苯基(5-苯基戊基)-,溴化 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 5-(5-chloro-1-methyl-2-(5-phenylpentyl)-1H-indol-3-yl)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的高强度和抗代谢的氧代二十烷酸（OXE）受体拮抗剂，可阻断粒细胞趋化剂5-Oxo-6、8、11、14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）的作用。

  摘要：

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种有效的脂质介体，可通过选择性OXE受体（OXE-R）诱导组织嗜酸性粒细胞增多，这是嗜酸性粒细胞疾病的诱人治疗靶标。我们先前发现吲哚OXE-R拮抗剂可阻断5-oxo-ETE诱导的灵长类嗜酸性粒细胞活化。尽管这些化合物具有良好的口服吸收能力，但由于其己基侧链的广泛氧化，血浆水平迅速下降。现在，我们已经成功地通过用苯基戊基或苯基己基侧链取代己基，大大提高了拮抗剂的效力和对代谢的抵抗力。与我们以前的先导化合物S -230相比，我们最有效的拮抗剂S -C025的IC 50为（120 pM）降低80倍以上，并且血浆半衰期更长。一个单一的主要代谢产物，它保留拮抗活性（IC 50，690，PM），并且具有在血浆中延长的寿命进行了观察。这些新型的高效OXE-R拮抗剂可能为治疗嗜酸性粒细胞疾病（如哮喘）提供新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00154
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴正戊基)苯 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到磷,三苯基(5-苯基戊基)-,溴化
  参考文献：
  名称：

  Is a Nitrogen Atom an Important Pharmacophoric Element in Sigma Ligand Binding?

  摘要：

  A lingering question in sigma receptor ligand development is whether a nitrogen atom serves as an important pharmacophoric clement in binding affinity. To address this question, we have synthesized several phenylalkylpiperidines and phenylalkylpiperazines and demonstrated that removal of the N atom from a typical phenylalkylpiperidine led to little or no binding to sigma receptors. Tn addition, where two N atoms occur in a compound, such as with phenylalkylpiperazines, the N atom on the longer alkyl chain appears to be more important. Thus, based on this study, the N atom is an important pharmacophoric element in the binding of phenylalkyllpiperidines and phenylalkylpiperazines to sigma receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00148-6

文献信息

• Constitution and biosynthesis of capsaicin
  作者：D. J. Bennett、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/j39680000442

  日期：——

  Capsaicin, the crystalline pungent principle of Capsicum annuum, has been shown to be a mixture of at least five closely related vanillyl amides. Phenylalanine, various hydroxylated cinnamic acids, and vanillylamine, all labelled with tritium in the aromatic ring, were incorporated biosynthetically into the C6–C1 unit of capsaicin. Tyrosine was incorporated much less efficiently than phenylalanine

  辣椒素，结晶刺鼻原理辣椒，已被证明是至少五个密切相关的香草酰胺的混合物。苯丙氨酸，各种羟基肉桂酸和香草胺，都在芳香环上用tri标记，并通过生物合成方法掺入辣椒素的C 6 -C 1单元中。酪氨酸的掺入效率比苯丙氨酸低得多。已发现生物合成地衍生自苯丙氨酸的放射性辣椒素混合物在次要的饱和成分中具有大部分活性。
• Alpha-galactosyl ceramide analogs and their use as immunotherapies
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20080260774A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present disclosure relates to synthetic alpha-galactosyl ceramide (α-GalCer) analogs, and their use as immunotherapies. In one aspect, a method of activating a cytokine response in a subject includes administering an effective amount of a compound to a subject, wherein the subject has an adaptive immune system that includes a population of cells, the population including at least one lymphocyte and at least one antigen-presenting cell, and wherein the compound is represented by the structure of formula 1: wherein, n is 0 to 25; X is selected from O and S; R 1 is selected from H, CH 3 , and phenyl, where phenyl is optionally substituted with H, OH, OCH 3 , F, CF 3 , phenyl, phenyl-F, C 1 -C 6 alkyl, or C 2 -C 6 branched alkyl; R 2 is selected from OH and H; R 3 is selected from C 1 -C 15 alkyl, and phenyl, where phenyl is optionally substituted with H, OH, OCH 3 , F, CF 3 , phenyl, C 1 -C 6 alkyl, or C 2 -C 6 branched alkyl; R 4 is selected from OH, OSO 3 H, OSO 3 Na, and OSO 3 K; and R 5 is selected from CH 2 OH and CO 2 H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; forming a complex between the compound and the antigen-presenting cell, wherein the formation of the complex results in the activation of a receptor on the lymphocyte; and activating the lymphocyte to produce the cytokine response.

  本公开涉及合成α-半乳糖基鞘氨醇（α-GalCer）类似物及其用作免疫疗法的方法。在一方面，激活受试者的细胞因子反应的方法包括向受试者施用化合物的有效量，其中，受试者具有自适应免疫系统，包括细胞群体，该群体包括至少一个淋巴细胞和至少一个抗原呈递细胞，化合物由结构式1表示：其中，n为0至25；X选自O和S；R1选自H、CH3和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、苯基-F、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R2选自OH和H；R3选自C1-C15烷基和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R4选自OH、OSO3H、OSO3Na和OSO3K；R5选自CH2OH和CO2H；或其药学上可接受的盐；在化合物和抗原呈递细胞之间形成复合物，复合物的形成导致淋巴细胞上的受体被激活；并激活淋巴细胞产生细胞因子反应。
• Concise Syntheses of Microsomal Metabolites of a Potent OXE (Oxoeicosanoid) Receptor Antagonist
  作者：Shishir Chourey、Rui Wang、Qiuji Ye、Chintam Nagendra Reddy、Shiyu Sun、Norito Takenaka、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1248/cpb.c22-00926

  日期：2023.7.1

  mediators, and its actions are mediated by the selective oxoeicosanoid (OXE) receptor. Our group previously developed a highly potent indole-based OXE antagonist, S-C025, with an IC50 value of 120 pM. S-C025 was converted to a number of metabolites in the presence of monkey liver microsomes. Complete chemical syntheses of authentic standards enabled us to identify that the four major metabolites were derived

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 是脂质介质中最有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，其作用由选择性氧化二十烷酸 (OXE) 受体介导。我们的团队之前开发了一种高效的基于吲哚的 OXE 拮抗剂S-C025 ，其 IC 50值为 120 pM。在猴肝微粒体存在下， S-C025转化为多种代谢物。真实标准品的完整化学合成使我们能够确定四种主要代谢物是通过其苄基和N-甲基碳原子的氧化衍生的。在此，我们报告了S-C025四种主要代谢物的简明合成。 全尺寸图像
• Alkenoic acid derivatives
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0341551A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  New alkenoic acid derivatives can be prepared by reaction of corresponding aldehydic esters with phos­phorous compounds in inert solvents and in the presence of bases followed by hydrolysis of the intermediate esters. The new alkenoic acid derivatives can be used as active compounds in medicaments.

  在惰性溶剂和碱存在的情况下，相应的醛酯与磷化合物发生反应，然后水解中间酯，可以制备新的烯酸衍生物。新的烯酸衍生物可用作药物中的活性化合物。
• INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP3277665A1

  公开（公告）日：2018-02-07