acide cis-(trimethyl-3,3,4 methylene cyclohexane-2 yl)-3 propenoique Δ² trans | 111923-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acide cis-(trimethyl-3,3,4 methylene cyclohexane-2 yl)-3 propenoique Δ² trans
• 英文别名: (+/-)-(2E)-3-(cis-2',2',3'-trimethyl-6'-methylidenecyclohex-1'-yl)-2-propenoic acid；(E)-3-[(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 111923-59-2；111958-27-1；122046-56-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PJWBQYAKILSDCZ-IAYMVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 acide cis-(trimethyl-3,3,4 methylene cyclohexane-2 yl)-3 propenoique Δ² trans 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到cis-γ-irone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-顺式-γ-异位酮

  摘要：

  天然虹膜油的主要成分（±）-顺式-γ- Irone（1）是由甲基（2 E）-3-[（2,2,4-三甲基-3-环己烯-1- ））（6），总产率为14％）。通过β-（烯基氧基）丙烯酸酯3的热烯反应，得到3-氧杂双环[3,3,1]壬烷衍生物5，确保作为1的双键的环外位置的顺式构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710315
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 acide cis-(trimethyl-3,3,4 methylene cyclohexane-2 yl)-3 propenoique Δ² trans
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第二部分：γ-紫罗兰酮等的合成-顺式-反式-γ-铁

  摘要：

  描述了γ-紫罗兰酮与顺式和反式-γ-铁的新的收敛合成。串联的1，4-加成功能化反应以及化学和区域选择性的烯化反应是关键步骤。二维NMR研究可确定一种中间体的偏爱构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89933-6

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of cis-α-irone and cis-γ-irone, principal constituents of iris oil, via resolution of (±)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
  作者：Takahiro Inoue、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00345-1

  日期：2000.9

  The principal constituents of iris oil, (-)-cis-alpha -irone and (-)-cis-gamma -irone, and their enantiomers, were synthesized from (-)- and (+)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acids. The racemic acid was resolved by recrystallization of its salt with a chiral amine, or by enzymatic hydrolysis of the corresponding alcohol. The fragrances of (-)-(1R,SS)-cis-alpha -irone and (-)-(1R,SS)-cis-gamma -irone were superior to those of (+)-(1S,5R)-cis-alpha -irone and (+)-(1S,5R)-cis-gamma -irone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Stereoselective Synthesis of (±)-<i>cis-γ</i>-Irone
  作者：Cornelius Nussbaumer、Georg Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19880710315

  日期：1988.5.4

  (±)-cis-γ-Irone(1), a main constitutent of natural iris oil, has been stereoselectively synthesized from methyl (2E)-3 -[(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy]-2-propenoate (3) (6 steps, overall yield 14%). The cis-configuration as the exocyclic position of the double bond of 1 were secured by the thermal ene reaction of the β-(alkenyloxy)acrylate 3 yielding the 3-oxabicyclo [3,3,1] nonane derivative

  天然虹膜油的主要成分（±）-顺式-γ- Irone（1）是由甲基（2 E）-3-[（2,2,4-三甲基-3-环己烯-1- ））（6），总产率为14％）。通过β-（烯基氧基）丙烯酸酯3的热烯反应，得到3-氧杂双环[3,3,1]壬烷衍生物5，确保作为1的双键的环外位置的顺式构型。
• Chimie des fragrances
  作者：Francois Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89933-6

  日期：1987.1

  A new convergent synthesis of γ-ionone and cis-and trans-γ-irones is described. A tandem 1,4-addition f'unctionnalisation reaction and a chemo-and regioselective olefination reaction are the key steps. A two dimensional NMR study allows the determination of the favoured configuration of one intermediate.

  描述了γ-紫罗兰酮与顺式和反式-γ-铁的新的收敛合成。串联的1，4-加成功能化反应以及化学和区域选择性的烯化反应是关键步骤。二维NMR研究可确定一种中间体的偏爱构型。