methyl 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate | 163893-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• CAS: 163893-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QUTRKBULRFKNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 lithium benzoate 、 palladium diacetate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以49%的产率得到methyl 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed aerobic oxidative intramolecular hydroamination and C–H functionalization of N-alkynyl anilines for the synthesis of indole derivatives

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed aerobic oxidative approach to 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles from simple N-alkynyl anilines through tandem intramolecular hydroamination and aryl C-H activation process has been developed. Molecular oxygen was used as the sole oxidant to recycle the Pd-catalysis. This protocol is attractive due to the available starting materials and the valuable products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.031

文献信息

• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。