N-[(1R)-1-(2-benzyloxyethyl)but-3-enyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide | 1227366-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-1-(2-benzyloxyethyl)but-3-enyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(3R)-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1227366-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: AXMBOHUVLTYRFV-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(2-benzyloxyethyl)but-3-enyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(6R)-6-(2-benzyloxyethyl)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyloxypropylidene)[(2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]amine 、 2-丙烯基锂 、 丙烯酰氯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到N-[(1R)-1-(2-benzyloxyethyl)but-3-enyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Boehmeriasin A
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200901404

  日期：2010.4

  The first asymmetric synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloid (R)-boehmeriasin A is described. Two alternative synthetic pathways to the key intermediate (RS,R)-4 were achieved through a combination of highly diastereoselective 1,2-nucleophilic addition on (―)-(S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine hydrazones with a ring-closing metathesis to ensure the construction of the piperidine template

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。