(2E,4E)-N,N-dimethylhexa-2,4-dienethioamide | 67797-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dimethylhexa-2,4-dienethioamide
• 英文别名: Thiosorbamide
• CAS: 67797-27-7
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: ZCQMYIKABQIZCP-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 (2E,4E)-N,N-dimethylhexa-2,4-dienethioamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域控制的有机金属在不饱和硫酰胺上的1,2-，1,4-和1,6-加成反应

  摘要：

  据报道有1,4-烯丙基锂加到α，β-不饱和硫代酰胺上，以及1,4-（动力学）和1,6-（热力学）区域控制的烯醇锂加到硫代山梨糖酰胺上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87348-7

文献信息

• Cooperative Activation of Alkyne and Thioamide Functionalities; Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/asia.201100050

  日期：2011.7.4

  revealed that the intermediate copper‐thioamide enolate functioned as a Brønsted base to generate copper alkynylide from the terminal alkyne, thus driving the catalytic cycle through an efficient proton transfer between substrates. These findings led to the identification of a more convenient catalyst using potassium hexamethyldisilazane (KHMDS) as the Brønsted base, which was particularly effective for

  详细描述了将末端炔烃直接催化不对称共轭加成至α，β-不饱和硫代酰胺的详细研究。一种柔软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，包含[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6，双膦配体和Li（OC 6 H 4 - p‐OMe）同时激活两种底物以补偿炔烃铜的低反应性。一系列控制实验表明，中间体铜硫代酰胺醇烯酸酯起布朗斯台德碱的作用，从末端炔烃生成炔烃铜，从而通过底物之间的有效质子转移驱动催化循环。这些发现导致鉴定了使用六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）作为布朗斯台德碱的更方便的催化剂，该催化剂对于甲硅烷基乙炔的反应特别有效。硫酰胺官能团的不同转化以及GPR40受体激动剂AMG-837的简洁对映选择性合成突出了本催化方法的合成用途。
• 1,4-Addition reaction of organolithium and -magnesium compounds to .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides
  作者：Yoshinao Tamaru、Toshiro Harada、Hiromitsu Iwamoto、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja00484a059

  日期：1978.8
• TAMARU, Y.;HARADA, T.;NISHI, S.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2383-2386
  作者：TAMARU, Y.、HARADA, T.、NISHI, S.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, Y.;HIOKI, T.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDERON LETT., 1984, 25, N 50, 5793-5796
  作者：TAMARU, Y.、HIOKI, T.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU Y.; HARADA T.; IWAMOTO H.; YOSHIDA Z., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 16, 5221-5223
  作者：TAMARU Y.、 HARADA T.、 IWAMOTO H.、 YOSHIDA Z.

  DOI：——

  日期：——