1α,4α-dibenzyloxy-2α,3α-epoxycyclopentane | 20476-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1α,4α-dibenzyloxy-2α,3α-epoxycyclopentane
• 英文别名: all-cis-3,5-Dibenzyloxycyclopenten-1,2-oxid；(1R,2R,4S,5S)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 20476-33-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: PJQRDYKQQBDOSO-QGFMHUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α-dibenzyloxy-2α,3α-epoxycyclopentane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 165.1h， 生成 (1SR,3RS,5RS,6RS,7RS)-6-hydroxy-3-phenyl-7-propyl-2,4-dithiabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the methyl ester of the 9,11-dithia analog of 13,14-dehydro-PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a027

文献信息

• Cyclopentan-1-amines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04188403A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  Compounds of the Formula ##STR1## and the physiologically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1 and R.sub.2 each is hydrogen or benzyl; R.sup.3 is alkyl of 5-10 C-atoms or 2-hydroxyalkyl of 5-10 C-atoms; R.sup.4 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.5 is alkyl of 5-10 C-atoms or --C.sub.n H.sub.2n COOR.sup.6 ; R.sup.6 is hydrogen or alkyl of 1-4 C-atoms; and n is 0, 4, 5 or 6 are effective for inhibiting adhesion and/or agglomeration of thrombocytes.

  化学式为##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sub.2分别为氢或苄基；R.sup.3是5-10个碳原子的烷基或5-10个碳原子的2-羟基烷基；R.sup.4是氢、甲基或乙基；R.sup.5是5-10个碳原子的烷基或--C.sub.n H.sub.2n COOR.sup.6；R.sup.6是氢或1-4个碳原子的烷基；n为0、4、5或6，对于抑制血小板的粘附和/或凝聚具有有效作用。
• Synthesis of terrein, a metabolite of Aspergillus terreus
  作者：Joseph Auerbach、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1039/c39740000298

  日期：——

  Terrein, a metabolite of Aspergillus terreus, has been synthesized in racemic form from cis-1,4-bisbenzyloxy-2,3-epoxycyclopentane.

  Terrein是一种曲霉曲霉的代谢产物，由顺式-1,4-双苄氧基-2,3-环氧环戊烷以外消旋形式合成。
• Synthesis of (+)- and (-)-7-oxaprostaglandin F1.alpha. and their 15-epimers
  作者：Josef Fried、M. M. Mehra、W. L. Kao

  DOI：10.1021/ja00750a057

  日期：1971.10
• US4188403A
  申请人：——

  公开号：US4188403A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Total synthesis of the methyl ester of the 9,11-dithia analog of 13,14-dehydro-PGH2
  作者：Soumitra S. Ghosh、John C. Martin、Josef Fried

  DOI：10.1021/jo00381a027

  日期：1987.3