5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido<3,4-e>-1,4-diazepin-2-one | 152947-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido<3,4-e>-1,4-diazepin-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-9-butyl-5-phenyl-3,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 152947-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: HOYDIFHKYIQCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido<3,4-e>-1,4-diazepin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-methyl-5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido<3,4-e>-1,4-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基-1,2-二氢吡啶的合成及其环化成5-苯基-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶基[3,4- e ] -1,4-二氮杂-2-一

  摘要：

  3-苄氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6a）或3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6b）与乙酰氯或氯甲酸乙酯和正丁基氯化镁或苯基溴化镁的区域特异性反应得到相应的1 -乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-苄氧基（或叔丁氧基）羰基氨基甲基羰基-氨基-4-苯甲酰基-1，2-二氢吡啶7，收率为60-75％。1-乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基-4-苯甲酰基-1,2-二氢吡啶的反应7b，7f，7d，7h用三氟乙酸制得相应的5-苯基-8-乙酰基（或乙氧羰基）-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶基[ 3,4- e ] -1,4-diazepin-2-ones 8a，8b，8c，8d的产率分别为45-63％。5-苯基-8-乙酰基-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶并[3,4- e

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300320
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylaminomethylcarbonylamino-4-benzoylpyridine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido<3,4-e>-1,4-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基-1,2-二氢吡啶的合成及其环化成5-苯基-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶基[3,4- e ] -1,4-二氮杂-2-一

  摘要：

  3-苄氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6a）或3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6b）与乙酰氯或氯甲酸乙酯和正丁基氯化镁或苯基溴化镁的区域特异性反应得到相应的1 -乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-苄氧基（或叔丁氧基）羰基氨基甲基羰基-氨基-4-苯甲酰基-1，2-二氢吡啶7，收率为60-75％。1-乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基-4-苯甲酰基-1,2-二氢吡啶的反应7b，7f，7d，7h用三氟乙酸制得相应的5-苯基-8-乙酰基（或乙氧羰基）-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶基[ 3,4- e ] -1,4-diazepin-2-ones 8a，8b，8c，8d的产率分别为45-63％。5-苯基-8-乙酰基-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶并[3,4- e

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300320

文献信息

• Synthesis of 3-alkoxycarbonylaminomethylcarbonylamino-4-benzoyl-1,2-dihydropyridines and their cyclization to 5-phenyl-1,3,8,9-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>e</i>]-1,4-diazepin-2-ones
  作者：Charles Y. Fiakpui、Vinod K. Arora、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570300320

  日期：1993.5

  9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-ones 8a, 8b, 8c, 8d respectively in 45–63% yield. N1-Methylation of 5-phenyl-8-acetyl-9-n-butyl (or phenyl)-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-ones 8a, 8b using sodium hydride and iodomethane yielded the corresponding N1-methyl derivatives 9a (48%) and 9b (54%). Oxidation of 5,9-diphenyl-8-ethoxycarbonyl-1,3,8,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-one

  3-苄氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6a）或3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶（6b）与乙酰氯或氯甲酸乙酯和正丁基氯化镁或苯基溴化镁的区域特异性反应得到相应的1 -乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-苄氧基（或叔丁氧基）羰基氨基甲基羰基-氨基-4-苯甲酰基-1，2-二氢吡啶7，收率为60-75％。1-乙酰基（或乙氧基羰基）-2-正丁基（或苯基）-3-叔丁氧基羰基氨基甲基羰基-4-苯甲酰基-1,2-二氢吡啶的反应7b，7f，7d，7h用三氟乙酸制得相应的5-苯基-8-乙酰基（或乙氧羰基）-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶基[ 3,4- e ] -1,4-diazepin-2-ones 8a，8b，8c，8d的产率分别为45-63％。5-苯基-8-乙酰基-9-正丁基（或苯基）-1,3,8,9-四氢-2 H-吡啶并[3,4- e