6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine | 1288998-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1288998-86-6
• 化学式: C₂₁H₂₂IN₅O₄
• 分子量: 535.341
• InChiKey: QUIVDCOSMLISTE-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-deaza-7-(prop-2-ynyl)carbamic acid-1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl}-2-cyanoethyl ester-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952