5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-one | 927181-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-one
• CAS: 927181-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS₅
• 分子量: 408.614
• InChiKey: IMMZNILCLPCHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  626.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到2-[[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]methylsulfanyl]-6-pyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  制备具有金属离子结合基团功能的BEDT-TTF衍生物的合成策略

  摘要：

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。

  DOI：

  10.1039/b606715h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6-硫醇 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,6-dihydro-5-(2',2''-bipyridine-6'-ylthiomethyl)-1,3-dithiolo-[4,5-b]-1,4-dithiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备具有金属离子结合基团功能的BEDT-TTF衍生物的合成策略

  摘要：

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。

  DOI：

  10.1039/b606715h

文献信息

• Synthesis of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene derivatives with metal ion ligating centres
  作者：Jon-Paul Griffiths、R.James Brown、Peter Day、Craig J. Matthews、Bertrand Vital、John D. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00539-2

  日期：2003.4

  The syntheses of eight derivatives of BEDT-TTF (ET) containing pyridine, 2,2′-bipyridine or 2,4′-pyridylpyrimidine binding sites on a side chain are reported, for use in the preparation of organic/inorganic hybrid materials. The intermediate hydroxyethyl derivative of BEDT-TTF is prepared in an efficient five-step procedure.

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。