5-chloro-3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one | 1452392-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1452392-18-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: MRPMHPHEXJEUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 ethyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 (R)-BINAM 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到C₂₃H₂₀ClN₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联迈克尔-环化反应高效地包含三个立体中心的Bispirooxindoles的对映体选择性构建。

  摘要：

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.201203221

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of trans -configured trispirooxindoles through a cascade Michael-cyclization reaction
  作者：Chaoling Wu、Linhai Jing、Dabin Qin、Mingxing Yin、Qiuzuo He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.056

  日期：2016.6

  stereoselective Michael-cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles to cyclic methyleneindolinones has been described. The protocol provides a facile and efficient access to chiral trans-configured trispirooxindoles containing two quaternary stereocenters in good yields (up to 89%) with good diastereoselectivities (up to 90:10) and high enantioselectivities (up to 94% ee) under mild conditions

  已经描述了3-异硫氰酸根合吲哚对环状亚甲基吲哚满酮的有效的立体选择性迈克尔环化反应。该协议可在温和条件下轻松高效地获得手性反式构型的三螺毒素基团，其中含有两个四级立体中心，产率高（高达89％），具有非对映选择性（高达90:10）和高对映选择性（高达ee高达94％） 。