三甲基锡酸钾 | 38423-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三甲基锡酸钾
• 英文名称: potassium trimethylstannate
• 英文别名: trimethylstannylpotassium
• CAS: 38423-82-4
• 化学式: C₃H₉Sn*K
• 分子量: 202.913
• InChiKey: MCLQOHGCDIOHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基锡酸钾 在 C₅F₅N 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-trimethylstannyltetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of nature of the nucleophile on the mechanism of nucleophilic aromatic substitution reactions involving fluorenyl and trimethylstannyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952638
• 作为产物：
  描述：

  三甲基锡 、 potassium amide 以 氨 为溶剂， 生成 三甲基锡酸钾
  参考文献：
  名称：

  Kraus, C. A., 1952, vol. 29, p. 488 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 2-(1-bromo-2-naphthyloxy)acetate 在 三甲基锡酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10 %的产率得到苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲锡烷基钾的可靠生成：高反应性甲锡烷基阴离子及其应用

  摘要：

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。

  DOI：

  10.1039/d4sc04526b

文献信息

• Reactions of Trialkylstannane Anions R₃Sn⁻with Arylstannanes ArSnR₃′
  作者：Kunio Mochida

  DOI：10.1246/bcsj.60.3299

  日期：1987.9

  initial tin–alkali metal exchange or an electron-transfer forming aryl anions and distannanes which subsequently react to the substitution products. Aryl radical intermediates by an electron-transfer process are also important in the reactions of trialkylstannane anions with electron-withdrawing groups-substituted arylstannanes, 1-naphthylstannanes, diphenylstannanes, and triphenylmethylstannane as good

  研究了三烷基锡烷阴离子 R3Sn− 与芳基锡烷 ArSnR3' 的反应；三烷基锡烷阴离子与芳基锡烷在 50 °C 下以良好的产率得到取代产物 ArSnR3。当用于捕获游离阴离子的叔丁胺存在于反应混合物中时，这些取代产物中的大多数被转移到还原产物 ArH。这些结果与最初的锡碱金属交换或电子转移形成芳基阴离子和二锡烷一致，随后与取代产物反应。通过电子转移过程产生的芳基自由基中间体在三烷基锡烷阴离子与吸电子基团取代的芳基锡烷、1-萘基锡烷、二苯基锡烷和三苯甲基锡烷作为良好的电子受体底物的反应中也很重要。
• Kuivila, Henry G.; Reeves, William G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 10, p. 801 - 808
  作者：Kuivila, Henry G.、Reeves, William G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell; Reimann, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 1991 - 1997
  作者：Mitchell、Reimann

  DOI：——

  日期：——