1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-carbamoyloxy-[2,2-D2]-ethyl)-2-methyl-1H-indole | 1188395-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-carbamoyloxy-[2,2-D2]-ethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-tert-butoxy3-(2-carbamoyloxy-[2,2-(2)H2]ethyl)-2-methyl-1H-indole；Tert-butyl 3-(2-carbamoyloxy-2,2-dideuterioethyl)-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1188395-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 320.357
• InChiKey: IVJYPTHXIZTNTC-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-carbamoyloxy-[2,2-D2]-ethyl)-2-methyl-1H-indole 在 碘苯二乙酸 、 Rh₂(S-TCPTTL)4 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylenespiro[3H-indol-3,6'-[4',4'-D2]-[1',3']oxazinan-2'-one]
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以547 mg的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-carbamoyloxy-[2,2-D2]-ethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j

文献信息

• An Expedient Route to a Potent Gastrin/CCK-B Receptor Antagonist (+)-AG-041R
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo901352u

  日期：2009.10.2

  An enantiocontrolled synthesis of (+)-AG-041R (1), a potent gastrin/CCK-B receptor antagonist, has been achieved employing a chiral rhodium(II)-catalyzed, oxidative intramolecular aza-spiroannulation as the key step.
• Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b913770j

  日期：——

  A versatile, highly enantiocontrolled entry to the spiro-β-lactam core of chartellines has been developed by expanding the scope of oxidative nitrogen atom transfer methodology based on chiral Rh-nitrenoid species.

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。