| 1402842-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 1402842-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WMCDYOMGZHEJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(((adamantan-2-ylidene)amino)oxy)heptyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-庚醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有外向基团的醇衍生物的电化学 C(sp3)–H 乙酰氧基化

  摘要：

  使用肟醚作为外向基团，实现了钯催化电化学 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化制备 1,2-二醇衍生物。仅使用催化量的Pd(OAc) 2以及NaOAc/Ac 2 O/AcOH在阳极氧化条件下将各种含有在α位具有甲基支链的烷氧基的底物以及降冰片烷-2-醇衍生物乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01241k

文献信息

• Catalytic Functionalization of Unactivated sp³ C–H Bonds via <i>exo</i>-Directing Groups: Synthesis of Chemically Differentiated 1,2-Diols
  作者：Zhi Ren、Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja3082186

  日期：2012.10.17

  describe a Pd-catalyzed site-selective functionalization of unactivated aliphatic C-H bonds, providing chemically differentiated 1,2-diols from monoalcohol derivatives. The oxime was employed as both a directing group (DG) and an alcohol surrogate for this transformation. As demonstrated in a range of substrates, the C-H bonds β to the oxime group are selectively oxidized. Besides activation of the methyl

  我们描述了 Pd 催化的未活化脂肪族 CH 键的位点选择性功能化，提供了从一元醇衍生物中化学分化的 1,2-二醇。肟被用作该转化的导向基团 (DG) 和醇替代物。正如在一系列底物中所证明的那样，与肟基团的 CH 键 β 被选择性氧化。除了甲基基团的活化之外，环状底物中的亚甲基基团 (CH(2)) 和桥头位置的次甲基基团 (CH) 也可以被功能化。此外，使用薄荷醇衍生的底物观察到有趣的氧化骨架重排。如本工作所示，在 CH 激活中使用外定向基团可能会为发现新的转化和新的可切割 DG 打开大门。
• Palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp³)–H bonds via a cleavable directing group
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Xuechuan Hong、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1039/c7cc00808b

  日期：——

  Cleavable directing group promoted palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp3)-H bonds with NFSI as the amino source was developed.

  开发了可裂解的导向基团，以NFSI为氨基源，促进了钯催化的未活化的C（sp 3）-H键的分子间胺化。
• Palladium-catalyzed C(sp³)–H nitrooxylation of masked alcohols
  作者：Yuan Xue、Ruo-Bing Zhou、Jun Luo、Bing-Cheng Hu、Zhong-Quan Liu、Chao Jiang

  DOI：10.1039/d2ob01919a

  日期：——

  palladium-catalyzed β-C(sp3)–H nitrooxylation of aliphatic alcohols with AgNO2 is reported. An 8-formylquinoline-derived oxime is installed as an exo-type directing group for sp3 C–H activation and selectfluor acts as the oxidant. The reaction tolerates a variety of functional groups and shows good selectivity for β-C–H nitrooxylation of alcohols.

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。