methyl 2-[((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl)(methyl)amino]acetate | 138228-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 2-[((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl)(methyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl N^2.1-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanylsarcosinate；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylsarcosine methyl ester；Cbz-L-Phe-N(Me)-Gly-OMe；Cbz-L-Phe-Sar-OMe；methyl N^2.1-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanylsarcosinate；methyl 2-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 138228-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: VNTZLAYLCNIOJR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl)(methyl)amino]acetate 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diphenyl 2.1-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalanyl-(2,2-decarboxy-N^2.2-methyl-D-phenylalanin-2,2-yl)>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的（脱羧-二肽基）膦酸酯的C-烷基化反应，用膦酸酯代替羧基末端的二肽衍生物†

  摘要：

  由ZL-丙氨酸（1a）制备具有Z-保护的具有（脱羧肌氨酸基）膦酸酯部分的二苯基（脱羧-二肽基）膦酸酯5a - c。ZL-缬氨酸（1B），和ZL -苯丙氨酸（1C）由以下一系列步骤：用甲基肌氨酸盐偶合（图2a - C ^），皂化（图3a - Ç），Hofer的-MOEST氧化decarboxyiation通过电解在MeOH（4A - c），与Arbuzov反应与P（OPh）3 / TiCl 4（方案3）。双去质子化和烷基化导致侧链旁边的膦酸酯基团的非立体选择性的掺入（类型的产品6 - 8，9个的实例，参见方案4）。在6a – c和8c的情况下，可以分离非对映异构体，并推论新形成的立体异构中心的构型。我们将L，D-构型分配给31 P-NMR信号出现在较高场的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740702
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl 2-[((2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl)(methyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  溶剂粘度对羧肽酶Y水解二肽速率的影响

  摘要：

  溶剂粘度对一系列二肽（Z-Phe-Gly，Z-Phe-Sar，Z-Phe-Ala，Z-Phe-NMeAla，Z-Phe-Aib和Z-Phe的酶水解速率的影响） （-Pro）通过羧肽酶Y进行了研究。溶剂粘度对酶促水解的影响表明，尽管所有的k cat值均随粘度降低，但N-烷基肽的降幅比N -H肽的降幅更大。动力学行为暗示了涉及酶的构象变化的“诱导适应”过程。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.752

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）