(1R)-2-[(E)-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol | 851755-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-2-[(E)-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 851755-87-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: CXZZYGZXCCGSCE-ISAGNRBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(E)-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 四溴化碳 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,9aS)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 、 (R)-1-(2-naphtyl)aminooxy ethanol 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(1R)-2-[(E)-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-abresoline
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.110

  日期：2005.4

  asymmetric synthesis of (+)-abresoline has been achieved starting from the (S)-1-(aryl)homoallylic amine, which was prepared enantioselectively by the method based on allylation of the (R)-2′-(2-naphthyl)-bearing hydroxyoxime ether. This synthetic route employs the TiCl4-induced intramolecular Mannich-type cyclization of the 1-azadiene-bearing ketal amine as the key steps to afford stereoselectively the cis-2

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。