2-((1R,4S,9aS )-1-methyloctahydro-1H-quinolizin-4-yl)ethanol | 1255947-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-((1R,4S,9aS )-1-methyloctahydro-1H-quinolizin-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,4S,9aS)-1-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]ethanol
• CAS: 1255947-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: WOEMTODBRFOWQX-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,4S,9aS )-1-methyloctahydro-1H-quinolizin-4-yl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1R,4S,9aS)-1-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉（-）-217A的全合成

  摘要：

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。

  DOI：

  10.1021/jo101668k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyl)diphenylsilyloxy)ethyl)-3-(iodomethyl)-2-methoxy-1-tosylpiperidine 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -85.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-((1R,4S,9aS )-1-methyloctahydro-1H-quinolizin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对2,3,6-三取代哌啶的立体选择性方法。对映体合成喹喔啉（-）-217A。

  摘要：

  描述了生物碱（-）-217A的对映体特异性和非对映体控制的全合成，该合成采用逐步的[3 + 3]脱嵌策略和哌啶2,3-环丙烷化开环反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc13048j

文献信息

• A Stereoselective Formal Synthesis of Quinolizidine (-)-217A
  作者：Hosam Choi、Jiyong Hong、Kiyoun Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901680

  日期：2020.2.14

  Reported herein is a highly stereoselective formal synthesis of quinolizidine (–)‐217. The central feature of the approach is the combination of a dithiane coupling reaction and an organocatalytic aza‐conjugate addition reaction that provides the functionalized trisubstituted 2,6‐cis‐piperidine ring system in a diastereoselective manner.

  本文报道的是喹喔嗪（-）-217的高立体选择性形式合成。该方法的主要特征是双噻吩偶联反应和有机催化的氮杂共轭加成反应的组合，该反应以非对映选择性的方式提供官能化的三取代2,6-顺式-哌啶环系统。
• Stereoselective approaches to 2,3,6-trisubstituted piperidines. An enantiospecific synthesis of quinolizidine (−)-217A
  作者：Nicole C. Mancey、Nicolas Sandon、Anne-Laure Auvinet、Roger J. Butlin、Werngard Czechtizky、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c1cc13048j

  日期：——

  The enantiospecific and diastereocontrolled total synthesis of alkaloid (-)-217A is described that employs a stepwise [3+3] annelation strategy and a piperidine 2,3-cyclopropanation-ring opening reaction as the key steps.

  描述了生物碱（-）-217A的对映体特异性和非对映体控制的全合成，该合成采用逐步的[3 + 3]脱嵌策略和哌啶2,3-环丙烷化开环反应作为关键步骤。
• Total Synthesis of Quinolizidine (−)-217A
  作者：Mouloud Fellah、Marco Santarem、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1021/jo101668k

  日期：2010.11.19

  preparation of the piperidine precursors is based on a chain elongation of a piperidine aldehyde either by aldolization or by Wittig reaction. We applied this second route to the total synthesis of quinolizidine (−)-217A from (S)-methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)propanoate 5.

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。