2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine | 149494-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 149494-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: GOEVEFLVUYVSMH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl acetate 在 甲醇 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733

文献信息

• Synthesis of a 3,4-dihydroxy-1-cyclopentanylpurinone from a 2,3-unsaturated-1-cyclopentanylpurinone
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0537833A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Synthesis of the triol of formula (I) or its amine-protected derivative from a cyclopentene of the formula (II) or its amine-protected derivative: via steps including oxidation to the aldehyde, migration of the double bond, reduction of the aldehyde moiety back to the alcohol grouping and 1,2-cis-dihydroxylation of the double bond.

  由式（II）的环戊烯或其胺保护衍生物合成式（I）的三醇或其胺保护衍生物： 通过包括氧化成醛、双键迁移、醛基还原成醇基以及双键的 1,2-顺式二羟基化等步骤。
• US5233041A
  申请人：——

  公开号：US5233041A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5438132A
  申请人：——

  公开号：US5438132A

  公开（公告）日：1995-08-01