2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine | 149494-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(1R)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 149494-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: GOEVEFLVUYVSMH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl acetate 在 甲醇 、 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-L-guanosine
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733

文献信息

• Synthesis of a 3,4-dihydroxy-1-cyclopentanylpurinone from a 2,3-unsaturated-1-cyclopentanylpurinone
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0537833A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Synthesis of the triol of formula (I) or its amine-protected derivative from a cyclopentene of the formula (II) or its amine-protected derivative: via steps including oxidation to the aldehyde, migration of the double bond, reduction of the aldehyde moiety back to the alcohol grouping and 1,2-cis-dihydroxylation of the double bond.

  由式（II）的环戊烯或其胺保护衍生物合成式（I）的三醇或其胺保护衍生物： 通过包括氧化成醛、双键迁移、醛基还原成醇基以及双键的 1,2-顺式二羟基化等步骤。
• US5233041A
  申请人：——

  公开号：US5233041A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5438132A
  申请人：——

  公开号：US5438132A

  公开（公告）日：1995-08-01
• Stereoselective Synthesis of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Carbocyclic Nucleosides by Enzymatically Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Miriam Mahler、Bastian Reichardt、Philip Hartjen、Jan van Lunzen、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201200733

  日期：2012.8.27

  the starting materials for the syntheses of carbocyclic D‐ and L‐nucleoside analogues were readily accessible. 3′,4′‐Unsaturated D‐ or L‐carbocyclic nucleosides were obtained from the condensation of various nucleobases with (S)‐ or (R)‐cyclopentenol. Functionalization of the double bond in 3′‐deoxy‐3′,4′‐didehydro‐carba‐D‐thymidine led to a variety of new nucleoside analogues. By using the cycloSal

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L