(1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate | 936649-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3R)-3,7-dimethyl-8-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 936649-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HHHCVRMPXLDHDO-ONKJVTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 、 3-溴丙烯 在 (4S,4'S)-2,2'-(3,6-diphenyl-9H-carbazole-1,8-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) 、 chromium dichloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以99%的产率得到(1S,3R)-8-((S,E)-3-hydroxyhexa-1,5-dienyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512和FR901516的结构阐明和对映选择性全合成

  摘要：

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216980
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(5-methyl-2-vinylphenyl)but-3-en-1-ol 在 ruthenium carbene complex 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (1S,3R)-3,7-dimethyl-8-((E)-3-oxoprop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w