2-(4-chloro-phenyl)-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-4H-oxazol-5-one | 100558-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-(2-methylsulfanylethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 100558-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: FLZUNSXRUZUOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-4H-oxazol-5-one 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-4-[2-(4-chlorophenyl)-4-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxo-1,3-oxazol-4-yl]-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  的对称合成2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮和它们与一些亲核试剂反应

  摘要：

  几个对称2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮1A-F 5（4 dehydrodimerization获得ħ） -恶唑酮2a-f。建立了四个的配置。1个通过X射线晶体学rac - 1c进行分析，三个rac - 1a，meso - 1a和rac - 1b通过1 H nmr光谱对其衍生物进行分析。加热后，生物恶唑酮被异构化，可能是由于4,4'-碳的断裂碳键形成自由基，然后重组。交叉实验的结果与该异构化反应的自由基性质一致。用甲醇和胺亲核试剂处理三种生物恶唑酮rac - 1a，meso - 1a和rac - 1c，可得到α，α'-脱氢二聚氨基酸的酯和酰胺衍生物7-11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350210
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzoyl)-L-methionine 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-4-(2-methylsulfanyl-ethyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Petersen,H.J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1502 - 1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-p-chlorophenyloxazolin-5-ones in the nannich reaction
  作者：Hans Jørgen Petersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87943-0

  日期：——
• Synthesis of symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4<i>H</i>,4′<i>H</i>)-diones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Kenneth K. Andersen、Daniel F. Gloster、Diana D. Bray、Massud Shoja、Anders Kjaer

  DOI：10.1002/jhet.5570350210

  日期：1998.3

  Several symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4H,4′H)-diones 1a-f were obtained by dehydrodimerization of 5(4H)-oxazolones 2a-f. The configurations of four were established; one by X-ray crystallography rac-1c, and three rac-1a, meso-1a and rac-1b by 1H nmr spectroscopy of their derivatives. Upon being heated, the bioxazolones isomerized, presumably by breakage of the 4,4′-carboncarbon

  几个对称2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮1A-F 5（4 dehydrodimerization获得ħ） -恶唑酮2a-f。建立了四个的配置。1个通过X射线晶体学rac - 1c进行分析，三个rac - 1a，meso - 1a和rac - 1b通过1 H nmr光谱对其衍生物进行分析。加热后，生物恶唑酮被异构化，可能是由于4,4'-碳的断裂碳键形成自由基，然后重组。交叉实验的结果与该异构化反应的自由基性质一致。用甲醇和胺亲核试剂处理三种生物恶唑酮rac - 1a，meso - 1a和rac - 1c，可得到α，α'-脱氢二聚氨基酸的酯和酰胺衍生物7-11。
• Petersen,H.J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1502 - 1504
  作者：Petersen,H.J.

  DOI：——

  日期：——