1-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium | 1192356-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium
• CAS: 1192356-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: DPHLPNLTXWGCIG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-jaspine B via base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition approach

  摘要：

  2-epi-Jaspine B has been synthesized starting from (-)-diethyl tartrate in 12 simple steps and 26.6% overall yield. The key intermediate was obtained via stereoselective base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition followed by tandem hydrogenation/hydrogenolysis. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.004
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-jaspine B via base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition approach

  摘要：

  2-epi-Jaspine B has been synthesized starting from (-)-diethyl tartrate in 12 simple steps and 26.6% overall yield. The key intermediate was obtained via stereoselective base-catalyzed intramolecular oxy-Michael conjugate addition followed by tandem hydrogenation/hydrogenolysis. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.004