(R)-1-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phenyl-ethanol | 201678-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phenyl-ethanol
• CAS: 201678-25-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: PMIIUZNPIBAHTA-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phenyl-ethanol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-1-Azido-2-phenyl-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 (3aS,4S,6R,6aS)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of the Antifungal Agent, (+)-Preussin. A New Entry to Chiral Pyrrolidines

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Preussin was achieved by using D-mannose as the starting material. The key step involved diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to the bicyclic ketal 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10468-3