methyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1418450-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1418450-98-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: XZZUQHFIFFWECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (S)-(-)-N-Z-吖丙啶-2-羧酸甲酯 在 scandium(III) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 、 methyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸钪作为一种优越的路易斯酸用于吲哚环的区域选择性开环

  摘要：

  在光学活性色氨酸衍生物的合成中，Lewis 酸促进的吲哚和光学活性丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸盐之间的偶联由于其灵活性和收敛性而具有吸引力。就收率和氮丙啶开环的区域选择性而言，已发现高氯酸钪是优于先前报道的三氟甲磺酸钪的路易斯酸。还描述了这种路易斯酸的范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33645

文献信息

• Synthesis of tryptophans by Lewis acid promoted ring-opening of aziridine-2-carboxylates: optimization of protecting group and Lewis acid
  作者：Ilaria Tirotta、Nathan L. Fifer、Julia Eakins、Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.139

  日期：2013.2

  The preparation of tryptophan derivatives through the Lewis acid promoted substitution of aziridine carboxylates with indole was found to be accompanied by a ring-expansion reaction to generate an oxazolidinone byproduct. The ratio of tryptophan to oxazolidinone products can be optimized through a judicious choice of Lewis acid and N-protecting group. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scandium Perchlorate as a Superior Lewis Acid for Regioselective Ring Opening of Aziridine Carboxylate with Indoles
  作者：Minoru Isobe、Toshio Nishikawa、Shigeo Kajii、Kyoko Wada、Miyuki Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2002-33645

  日期：——

  acid-promoted coupling between indole and optically active serine-derived aziridine carboxylate is attractive because of the flexibility and convergence. Scandium perchlorate has been found to be a superior Lewis acid to the previously reported scandi- um triflate with respect to the yields as well as the regioselectivity of aziridine ring opening. The scope and limitation of this Lewis acid are also described

  在光学活性色氨酸衍生物的合成中，Lewis 酸促进的吲哚和光学活性丝氨酸衍生的氮丙啶羧酸盐之间的偶联由于其灵活性和收敛性而具有吸引力。就收率和氮丙啶开环的区域选择性而言，已发现高氯酸钪是优于先前报道的三氟甲磺酸钪的路易斯酸。还描述了这种路易斯酸的范围和限制。