4-hydroxy-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoic acid | 752211-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: (+)-dictyvaric acid；3-[[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 752211-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: DJYPQIMHETVCBJ-GKJHBJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-溴苯甲醛 在 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-hydroxy-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  chromazonarol 的简便和不同的优化使简化的 drimane meroterpenoids 成为新型药物先导物的鉴定

  摘要：

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113912

文献信息

• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.
• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid