(1R)-3,3-dimethyl-2,7-dimethylenenorborn-1-yl triflate | 508168-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-3,3-dimethyl-2,7-dimethylenenorborn-1-yl triflate
• 英文别名: [(1R,4S)-3,3-dimethyl-2,7-dimethylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 508168-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 296.311
• InChiKey: XEBNWXWQPINHMI-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3,3-dimethyl-2,7-dimethylenenorborn-1-yl triflate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 1-[(1S,4S,5S)-6,6-dimethylspiro[bicyclo[2.1.1]hexane-5,2'-oxirane]-1-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Surprising obtention of an enantiopure eight-membered cyclic ether from camphor

  摘要：

  A highly-functionalized eight-membered cyclic ether, with an additional interesting trans-fusion to a cyclobutane ring, is enantiospecifically obtained in high yield from a camphor-derived di(spiroepoxide)-substituted 1-norbornyl triflate, via a regio- and stereocontrolled domino process. The described process could constitute a novel model procedure for the preparation of eight-membered cyclic ethers from alpha,alpha'-bis(spiroepoxide) cyclopentyl derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.154
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 <1R-(1β,4β)>-3-methylene-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 三异丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1R)-3,3-dimethyl-2,7-dimethylenenorborn-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 22, p. 3731 - 3733

  摘要：

  DOI：