(2R,4R)-4-((S)-1-Methyl-pentyloxy)-pentan-2-ol | 93548-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((S)-1-Methyl-pentyloxy)-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(2S)-hexan-2-yl]oxypentan-2-ol
• CAS: 93548-28-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: AJLXJRMJAKNOHP-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((S)-1-Methyl-pentyloxy)-pentan-2-ol 、 (2R,4R)-4-((R)-1-Methyl-pentyloxy)-pentan-2-ol 生成 (S)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  MORI, ATSUNORI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4421-4424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 trichloromethyl-Titanium 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R)-4-((S)-1-Methyl-pentyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂对乙缩醛进行亲核裂解。手性醇的新合成

  摘要：

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81455-6

文献信息

• Nucleophilic cleavage of acetals using organometallic reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87359-9

  日期：1985.4

  A highly chemo- and stereo-selective cleavage of acetals derived from (−)(2R,4R)-2,4-pentanediol with organoaluminum and organotitanium reagents has been demonstrated. The reactions proceed under mild conditions with excellent yields and high chemoselectivities to give, after removal of the auxiliary, chiral alcohols of high enantiomeric purities.

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。